1987年，王杰推出首张专辑《一场游戏一场梦》，势如破竹般雄霸排行榜长达半年之久，不同于时下年轻偶像无病呻吟矫揉造作的花式唱腔，王杰歌声中自然呈现出的悲凉与凄苦，触动了都会男女内心深处隐藏的孤寂，也许是因为背负太多岁月的伤痛，王杰的冷峻与孤傲在略带哭腔的嗓音里平添更多惆怅。《一场游戏一场梦》销售量突破百万大关，不仅是王杰个人歌唱事业的代表作，更是八零年代红极一时的经典歌曲。
原本成长于一个平凡的家庭，如果不是12岁那年父母亲离婚，王杰的人生不会产生如此巨大的转变，一个人寄宿于教会学校，每逢星期假日看到其他同学与家人团聚的和乐景象，对照于自己孤单的身影，王杰有感而发创作了生平第一首歌曲。
『人生如戏 戏如人生』,王杰的人生如果翻拍成连续剧，那么剧情的精彩程度绝对赚人热泪。当年还没成名的他，由于拿的是香港身份证，没有老板愿意长期雇佣他，因此只能到处打零工，过着有一餐没一餐的日子，送快递、开计程车、唱民歌，为了多赚一点钱，王杰四处打拼，过着日夜颠倒的生活，之后在朋友的介绍下，王杰加入了特技演员的行列，为电影的飞车镜头当替身，虽然常常身受重伤，但身上的每一道伤痕却是他骄傲的纪念。
从《一场游戏一场梦》开始，王杰的专辑张张畅销，动辄突破百万销售量，将他推向歌唱生涯的高峰，然而走红的背后竟是赔上健康的代价。碍于和约的关系，王杰每一年必须发行四张唱片，又要配合巡回外地宣传。马不停蹄的行程与工作量，使他一度染上了忧郁症与厌食症，瘦到仅剩40公斤。在医生的建议下，他选择暂别歌坛，远赴加拿大调养身心。
王杰的情歌之所以动人，那是因为他用生命的刻痕唱出孤独的歌声，感情经历丰富的他曾有过两次婚姻记录：与第一任妻子相识于十九岁那年，当时的他在西门町溜冰场打工，因为路见不平出手相助，因而结识生命中的另一半。婚后为了贴补家用，王杰自愿入伍服役，但新婚的妻子却在生产后悄悄离去，只留下襁褓中的女儿。经过第一次的失败婚姻后，王杰的每段恋情就像浮云一般轻易飘过，直到认识第二任妻子莫绮文，他们因合拍MTV而相知相惜，并在婚后生下一子，但甜蜜的日子始终是短暂的，无奈两人最后还是以离婚收场。
王杰的童年、少年、青年时代是充满不幸的。这些不幸的经历，对王杰来说，又是一种磨砺。他从童年时代就开始积累起常人所不可能得到的人生阅历和艺术经验。在80年代末期，这种类型的歌手是不多见的。虽然近几年香港流行歌坛不断大量涌现新人，他们当中大部分是在校学生或刚涉足社会的青年，充满青春活力，并拥有一定的文化知识，但缺少社会阅历，对生活的理解远远逊色于内心经历了太多生活辛酸的王杰。
王杰的歌声和作品，不同于香港新人，更与目前活跃在歌坛的超级偶像或天皇巨星大异其趣。他演唱或创作的大量作品中，最吸引人的还是那些浸透着歌手本人经历、情感苦痛的那一部分。他进入故事的角色，把深埋心中的经历，把那沉重的堆积，一一拾起，融入他的歌声中，去做至情至性的抒发，"多少凄酸亦试得多，多少尖酸的话亦都听过，空虚的心里映着多少畏惧，当初的美梦已离开，是否我真的一无所有，不知哪日才能够拥得所有..."他的每一声呐喊如同自白，每一句轻叹都勾出自己切身的故事，他的歌声渗透着感人至深的哀怨情绪和对现代社会难以理喻的无可奈何的心态。
王杰的生命充满灰色的不幸，其生命乐章主旋律贯穿着一个浪子挣扎在人间的经验，基调是悲凉灰暗的。但细细咀嚼，细听他的歌，回味由歌者传递出来的意绪，我们除了可体味浪子生命的苦涩，领略那深切的悲剧人生之外，还能见到几许生的亮光、生的安慰、生的寄托，使悲剧人生融入一种淡淡的温馨。"其实我自己并不认为自己的歌有多么好，只是在每首歌里都倾注了我的感情，若是你失意或受了什么挫折的时候，不妨来听听我的歌，或者可以带您到另一种境界里去，得到一点慰藉。"王杰这番自白，说明了，也证实了他的歌强烈的感染力。
王杰拥有一副与众不同的高音，爆发力强，对节奏把握得相当好，能驾驭那些感情幅度大，音域宽的歌曲，常常用高音去表达歌曲中的伤感之情。歌曲中，他的音色处理方法很特别，多少有点不囿常规，舌音、齿音、尾音以及咬字都作了特别处理，尤其是他咬牙切齿的宣泄。他唱粤语歌时那淡淡的国语腔调，听上去既新鲜又别有韵味。当你端详他那张忧郁的脸庞，目睹他那瘦削孤单的背影，倾听他如泣如诉般的歌声，你当会受到震动；当你听了别人的歌，当你了解王杰身世后，再走进王杰的世界，他那与众不同的风格自然会牢牢吸引你。
王杰落寞的浪子形象，令他的歌曲蒙上一层灰色而神秘的色彩。他人生背景的复杂，感情道路的崎岖非一般歌手能比拟，但他并没有在长期的体力劳累和复杂的精神压抑之下自暴自弃，这一点却是难能可贵的。如果他因为挫折和打击就消沉不振，也许就不是现在的王杰了。他与不公平的命运搏斗了10多年，这种誓不低头的人生态度，让人们看到了浪子王杰这个真的汉子的坚强意志赢得了人们的共鸣、好感和敬佩。王杰的好朋友苏芮，曾经这样评价王杰：王杰歌迷的层面很广，不但年轻人喜欢他，连年纪大的人都喜欢他。他是一个很有干劲，拼命又负责的人。
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